L’ultima domenica di agosto, a Montepulciano, si svolge il Bravìo delle botti, una rievocazione storica, preceduta da un suggestivo corteo, che perpetua la sfida tra le otto contrade di Montepulciano: per quasi 2 km, dueatleti per contrada spingono in salita una botte del peso di 80 kg, fino all’arrivo situato appunto sul sagrato del duomo in Piazza Grande

Gli amanti della musica, invece, non potranno mancare di visitare Montepulciano in luglio, quando per circa due settimane ha luogo un importante evento musicale, il Cantiere internazionale d’arte: con decine di appuntamenti di rilievo a Montepulciano e in Valdichiana.

Agli appassionati di teatro popolare, invece, consigliamo di visitare Montepulciano in agosto, quando il sagrato della cattedrale in Piazza Grande diventa il palcoscenico di rappresentazioni di tipico teatro contadino toscano, sia di carattere comico che drammatico.